Soy arquitecto de software con 17 años de experiencia.
Para que sea compatible con Windows 8 solo hay que cambiarla para que trabaje con el framework 4 o 4.5, así se garantiza mayor compatibilidad.
Para que la app se reinicie con el equipo, lo recomendable es convertirla en un servicio windows, y si lo deseas se puede desarrollar un dashboard para monitorearla y configurarla.
En la configuración del servicio, por medio del dashboard, se puede indicar cómo se conectará el servicio, pudiendo indicar opcionalmente un servidor proxy para la autenticación.