Bom dia.
Recentemente fiz melhorias para um escritório de contabilidade em São Paulo que justamente foca neste tipo de solução que vc deseja.
Eles tinham 2 Projetos ja iniciados, Agenda e Financeiro, onde implementei os seguintes módulos.
- No Financeiro
Emissão de NFSe online com varias Prefeituras, onde a partir de determinado documento, e com o certificado do cliente instalado no servidor o modulo gera e anexa a Nota Fiscal de Serviço ao documento.
Emissão de Boletos de Cobrança anexando ao documento igualmente a NF.
Sistema de Envio por Email dos Documentos.
Solicitar Documentos ao Cliente a partir do Sistema via Email, onde o cliente recebe o email, inclusive no celular e tem a opção de fotografar o documento e enviar para o sistema, que por sua vez anexa ao documento origem.
- Na Agenda
Controles diversos de tarefas internas de funcionarios, com integração via Email, Ler a tarefa, Anotar, Copiar para envolvidos na tarefa, Solicitar Documentos, Receber documentos, Converter para PDF e Anexar no Sistema.
No seu caso, eu poderia sugerir converter teu sistema desktop para web hospedando em nuvem, inclusive o Banco de Dados no Azure da Microsoft por exemplo, desenvolveria em C# no Visual Studio 2015 com tecnicas MVC. Nesta conversão partiriamos do zero para o novo sistema, e eu poderia utilizar varios scripts que desenvolvi para o outro escritorio, pois o sistema deles esta escrito em Vb.Net e Web Forms, mas os scripts de programação podem ser todos utilizados.