Buenos días, soy co-fundador de Moobin, un Startup Argentino dedicado al desarrollo web y móvil y comprometidos con la innovación.
Te comento que uno de los servicios que ofrecemos está pensado para solucionar estas necesidades que estás teniendo. En nuestro sitio, en la sección de "Desarrollo Wordpress" encontrarás más información.
En cuanto a tus requerimientos específicos, es 100% posible realizar el plugin, con carga de albums y pistas en categorías filtrables, agregarles galerías de imágenes para el arte, información adicional como el año, números de pista, entre otros; y los enlaces a las vistas previas de cada canción.
En cuanto a tu pregunta sobre el sidebar, se puede solucionar de manera muy sencilla programando lo que se llama "shortcode", que son pequeños códigos del plugin encargados de mostrar algo en específico donde se los coloca. Por ejemplo, un shortcode puede ser "[[music_category_filter]]" que, ingresado en un widget de tipo "texto" en Wordpress, podrá mostrar el filtro de categorías. Otro puede ser "[[album_extended_info]]", por dar ejemplos.
Cualquier cosa, no dudes en contactarnos. ¡Saludos!